张先一生风流是出了名的。少年时，张先曾在一尼姑庵中借宿，风流倜傥的张公子对庵中一名长相清秀的小尼姑一见钟情，一来二往，小尼姑也动了凡心，二人花前月下，时时幽会。尼姑庵的老尼怎能容忍此等有辱佛门清修之事，遂将张先赶出，将小尼姑关在池塘中一小岛的阁楼上思过。
爱情的力量是伟大的。为了与心爱的人相见，每当夜深人静，张先就借着黑夜的掩护，偷偷划船过去，小尼姑则悄悄放下梯子，迎接情人上楼。私会之事再度被发现后，二人只得被迫分手，临别时，张先不胜眷恋，于是写下《一丛花》寄意。
伤高怀远几时穷？无物似情浓。离愁正引千丝乱，更东陌、飞絮蒙蒙。
嘶骑渐遥，征尘不断，何处认郎踪！双鸳池沼水溶溶，南北小桡通。
梯横画阁黄昏后，又还是、斜月帘栊。沉恨细思，不如桃杏，犹解嫁东风。
——宋·张先《一丛花》
后来，这件事传到欧阳修的耳朵里，又为张先挣得一雅号。范公偁《过庭录》记载言：子野《一丛花令》一时盛传，“永叔（欧阳修）尤爱之，恨未识其人。子野家南地。以故至都谒永叔，关者以通，永叔倒屣迎之，曰：此乃桃杏嫁东风郎中”。
少年风流，我们大抵可以理解，毕竟有“人不风流枉少年”的古训撑腰。但张先他老人家的风流可是由始至终的。
张先耄耋之年，依然风流不减。80岁时，张先纳一18岁美女为妾。苏轼等一干好友听闻后前去道贺，赞叹张老前辈得了这样好的一个娘子。谈及老来纳妾的体会，张先当即赋诗一首：“我年八十卿十八，卿是红颜我白发。与卿颠倒本同庚，只隔中间一花甲。”
张先为人虽风流，却也豁达，不以为耻，还哈哈大笑——我既然敢娶，就不怕别人笑话。
“一树梨花压海棠”这句诗，以梨花比喻苍苍白发，以海棠比喻少女红颜，写得惟妙惟肖，楚楚动人，既有欺凌的架势，也有娇羞的柔美，深得后世推崇。千年以后，中国译者翻译了纳博科夫的经典小说《洛丽塔》时，用这句著名的诗词，将该书取名为《一树梨花压海棠》，用以指忘年恋、乱伦恋及恋童癖。这种高难度的翻译，能够获得形神兼备的效果，也算是张先为中国文学史贡献的又一点绵薄之力。
这还不止，张先后来又以85岁高龄再次纳妾，将整个北宋文坛“雷”了个里焦外嫩。好友苏轼自然不会放过任何一个调侃朋友的机会，再次赠诗曰：“诗人老去莺莺在，公子归来燕燕忙。”言外之意：老张你的日子眼看到头了，等你老死的时候，小媳妇照样嫁正当年少的公子哥儿，人家才不会年纪轻轻就为你守寡呢！张先再次展现他豁达的一面，和诗一首，表达自己纳妾仅仅是“找个伴而已”的用意。
张先一生风流之事我们且拿来当作饭后娱乐，但这良好而又平和的心态，实在值得学习。
张先为人风流不羁，写起词来自然也是男欢女爱、相思离别，绝对算得上婉约言情高手。清末词学理论家陈廷焯评张先词云：“才不大而情有余，别于秦、柳、晏、欧诸家，独开妙境，词坛中不可无此一家。”其在词坛的地位，由此可见一斑。
爱情本就是人类最美好的情感之一。对它的探讨，从古至今从未停止过，也从没有人得出过确切的答案。梁山伯与祝英台为了长相厮守，翩翩化蝶；牛郎和织女隔着银河相望，每年七夕在鹊桥匆匆一会，却如秦观词中所言“金风玉露一相逢，便胜却、人间无数”；刘兰芝在与焦仲卿分别之际，道一句：“君当作磐石，妾当作蒲苇。蒲苇纫如丝，磐石无转移。”朴实的语言深情款款，催人泪下。
这些痴情男女对爱情的坚守和忠贞，流传千古，也令后人对爱情充满美好的向往。爱情的魔力就是如此之大，世间没有人能对它免疫，有人因爱情而幸福，有人也因它而痛苦，有时它就像一场大病，人们却心甘情愿地忍受折磨。
当爱情降临到张三影身上时，他自是无法自拔，无论遇到多大的阻挠，也誓要与心爱的人相守在一起。
数声鶗鴂，又报芳菲歇。惜春更把残红折。雨轻风色暴，梅子青时节。永丰柳，无人尽日花飞雪。
莫把幺弦拨，怨极弦能说。天不老，情难绝。心似双丝网，中有千千结。夜过也，东窗未白凝残月。
——宋·张先《千秋岁》
上阕以景引入，下阕以情直言，笔墨宕开，意境尽显。宋代晁无咎曾评价张先词：“子野韵高，是耆卿所乏处。”这首词将张先的“韵高”表现得十分突出，“鶗鴂”声中、“幺弦”拨鸣，“怨极”缓缓流淌而出，“情难绝”隐隐伴随其间，委婉含蓄、隽永绵长，其景动人心脾，其情感人至深。
“莫把幺弦拨，怨极弦能说”，“幺弦”是琵琶的第四弦，此弦拨鸣声如泣如诉，幽怨至极，词人在下阕即以此弦开篇，直言“怨”意，其弦可说，其情可悯。“天不老，情难绝”顺承弦下，化用李贺的“天若有情天亦老”，同时又别出心裁地指出天不会老，深情也不会断绝。词人的悠悠深情尽显其中。
“心似双丝网，中有千千结”一句，发挥谐音的妙用，“丝”恰好暗示了“思”，“丝网”乃“思网”，心被思念缠绕，心被情结围接，相揉其中，其深情厚谊早已纠缠不清、言语难尽。后来作家琼瑶女士化用这句诗词，写了一本言情小说《心有千千结》，迷倒无数少男少女。张三影虽已作古，但其风流依然千古流传、万世不绝！